跟随柯南·奥布莱恩拜访他通过播客《柯南·奥布莱恩需要一个朋友》（2018）结识的新朋友，与来自全国和全球的观众进行深入讨论。柯南在给粉丝带来惊喜的同时，也领略了当地的文化、美食和景点。

在这部特别节目中，喜剧演员克里斯蒂娜· 通过严肃的 世代视角探讨了养育子女、伴侣关系等的乐趣和烦恼。